Charles II (1414-1431)

Dans sa jeunesse, il est très lié avec Philippe II le Hardiduc de Bourgogne ; ils ont été compagnons d'armes à plusieurs reprises. Il continue d'abord la politique initiée par son père, s'éloignant de la cour de France pour se rapprocher de la Bourgogne. Il se défie de Louis d'Orléans qui a soutenu les habitants de Neufchâteau à la fin du règne de son père le duc Jean Ier, et qui soutient l'empereur Wenceslas de Luxembourg, lequel sera déposé et remplacé par le beau-père de Charles.

Il participe à plusieurs expéditions de croisades :

En 1400, les princes-électeurs déposent l'empereur Wenceslas et élisent à sa place Robert de Wittelsbach, comte palatin du Rhin et beau-père de Charles II.

De multiples incidents en 1405 et 1406 opposent les sergents du duc aux officiers royaux dans les fiefs français enclavés dans le duché de Lorraine et Louis d'Orléans, qui a reçu en gage le duché de Luxembourg, veut se créer une principauté dans la région. À la tête d'une coalition formée par le duc Robert Ier de Bar, le duc de Luxembourg et le comte de Namur, il attaque le duché de Lorraine, mais il est vaincu au printemps 1407 à Corny-sur-Moselle, puis en juillet 1407 à Champigneulles. L'assassinat du duc d'Orléans à Paris le  met fin à cette guerre, et Charles se rallie aux Bourguignons dans la guerre civile qui les oppose aux Armagnacs. Il évite cependant de s'engager dans le conflit franco-anglais et ne répond pas à l'appel du roi en 1415, bien que son frère Ferry Ier de Vaudémontcombatte à Azincourt et y soit tué. La même année, la reine Isabeau de Bavière le nomme connétable de France à la place de Bernard VII d'Armagnac, mais il renonce vite à exercer cette charge.

Le duc de Bourgogne Jean sans Peur est assassiné en 1419 et Charles II modifie sa politique pour adopter une position de neutralité entre la France et la Bourgogne. En effet, Philippe III le Bon, le nouveau duc de Bourgogne, unifie les Pays-Bas (qui correspondent à l'actuel Benelux), et ses possessions se composent en deux ensembles territoriaux, séparés par la Champagne, province française, le duché de Bar et le duché de Lorraine. Cette politique de neutralité, puis un rapprochement avec le roi Charles VII, lui permet de faire face à la menace bourguignonne, et aussi de négocier le mariage de son héritière Isabelle avec le Capétien René d'Anjou, beau-frère de Charles VII et surtout héritier du duché de Bar.

En 1420, par le mariage des héritiers des deux Duchés, Charles II de Lorraine devient régent du Duché de Bar et tuteur de René d'Anjou qui n'a que 10 ans, et ce jusqu'à sa prise de pouvoir sur le Duché de Bar en 14302.

Mais son neveu Antoine de Vaudémont n'accepte pas d'être écarté de la succession et Charles II doit le combattre en 1425, sans grand succès. Les États de Lorraine confirment la légitimité d'Isabelle de Lorraine comme fille et unique héritière du Duché de Lorraine.

Au début de l'année 1429, Charles II, malade, fait venir Jeanne d'Arc en pèlerinage à Saint-Nicolas-de-Port, mais celle-ci lui reproche sa vie dissolue et lui conseille de renvoyer sa maîtresse, Alison du May. Sans suivre ses conseils, il lui donne une troupe pour qu'elle se rende à Chinon mais ne permet pas à son gendre de suivre la « Pucelle ». Il meurt deux ans plus tard, en mettant en garde son gendre, francophile, contre les agissements du duc de Bourgogne.